A metà fra screwball e romantic comedy, Intolerable Cruelty, come i precedenti film dei Coen, è l'ennesima dimostrazione di quanto i Coen siano abili nel decostruire generi e archetipi per reinventare una creatura del tutto originale.

Ritratto di una Beverly Hills popolata da ricconi in cerca di nuovi stimoli per le loro insoddisfacenti esistenze, viziosi del lusso e cinici professionisti pronti a tutto pur di ottenere la vittoria, Prima ti sposo poi ti rovino contrappone il principe del foro Miles Massey (un perfetto George Clooney nel secondo capitolo della "trilogia dell'idiota" progettata dai Coen) alla "cacciatrice di dote" Marilyn Rexroth.

Il film parte con uno scoppiettante prologo incorniciato dai titoli di testa deliziosamente in tema. La prima parte ha un ritmo inarrestabile con battute al veleno e situazioni al limite del paradosso (come quella in cui Miles Massey discute col suo socio davanti a un incredulo cliente e alla corte riunita in aula della propria insoddisfazione nella sfera privata), ma nella seconda parte - dopo un momento di smarrimento - riecco i due fratelli terribili del Minnesota che propongono una serie di capovolgimenti e coup de theâtre degni de Il Grande Lebowski.

Due sono le scene madri: la prima durante il processo Rexroth vs Rexroth, in cui un improbabile barone/concierge di un lussuoso hotel (detto Fufi), rivela i piani "criminosi" della finta-afflitta Marilyn; la seconda il tentativo di omicidio del killer soprannominato "Fischietto" (assoldato dal mastino ammansito Massey), che sfiora i livelli di perfezione grottesca del rapimento di Jean in Fargo. Un po' più di Fratello, dove sei? e molto meno di Arizona Junior, Prima ti sposo poi ti rovino ci diverte con la cattiveria, il ridicolo e "l'infernale" (il riferimento va al socio anziano dello studio: semplicemente geniale!) che i Coen riescono a mettere in scena in modo sempre diverso e mai banale, e con la presenza di due attori, Jeoffrey Rush e Billy Bob Thornton, i quali, come John Turturro e Steve Buscemi ne Il grande Lebowski, pur restando "sullo sfondo", illuminano con un'eccellente interpretazione l'intera commedia.

Tuttavia, sembra quasi che al film manchi qualcosa: probabilmente le sceneggiature a più di quattro mani (in questa sono addirittura otto, poiché alla stesura oltre ad Ethan e Joel Coen partecipano anche Matthew Stone e Robert Ramsey, autori del soggetto) non permettono ai due registi di esprimersi al meglio (vedi l'esperienza di The Hudsucker Proxy con Raimi).