La figura del doppio sta alla base della struttura di un film come Chicago. La ricerca di un dialogo continuo tra opposte alterità è ciò che informa non solo la vicenda di Roxie e Velma, criminali-ballerine che si contendono la scena mediatica della Chicago anni Trenta, ma anche, e soprattutto, il rapporto tra realtà e finzione così come viene stravolto, eliminato e ridefinito in un genere come il musical.

Il film di Rob Marshall, però, non è un musical come quelli che si facevano una volta, nei quali la realtà e il sogno del numero musicale non si sfioravano, o al massimo si toccavano, ma solo in una dimensione parallela. Si tratta, piuttosto, di un racconto cinematografico nel quale le due dimensioni si rincorrono continuamente, organizzandosi, per l'appunto, attorno alla figura del doppio attraverso la pratica insistita del montaggio alternato.
Chicago è un doppio sogno nel quale, in nessun momento, la percezione dei personaggi e dello spettatore sembra cogliere il senso del reale. È fin scontato sottolineare il fatto che il film si apra e si chiuda dentro un teatro, ma è significativo notare come entrambi i numeri musicali messi in scena in apertura e in chiusura siano gli unici ad essere parte integrante della vicenda e non, invece, espressione di quel mondo "altro", fittizio e spettacolare, che la pratica del musical fa continuamente dialogare con la realtà dei fatti.

Il rincorrersi di realtà e finzione è generato dal tentativo di colmare una mancanza stabilita nella prima sequenza del numero della star del vaudeville Velma, vale a dire la ricerca di un doppio di sé nel momento in cui il singolo non basta, sul palcoscenico come nella vita. Velma dovrebbe fare coppia con la sorella, ma l'omicidio che ha appena commesso (l'ha uccisa mentre "provava il numero dell'aquila" con suo marito...) la costringe a ballare da sola; nonostante dica all'impresario teatrale che lei vale per due e che saprà cavarsela da sola, la sua presunzione è negata dalla presenza in sala di Roxie, la ragazza pronta a tutto pur di salire sul palco e rubarle, così come avverrà, la scena. Durante il numero di Velma, infatti, per un attimo Roxie si vede al posto della futura rivale, anche lei piena di lustrini, anche lei a cantare davanti ad un pubblico osannante: è in questo caso che il montaggio alternato tra la realtà (l'esibizione di Velma) e il sogno (l'esibizione di Roxie) determina per la prima volta quel cortocircuito tra le due dimensioni che informa l'intero film.

Il dialogo continuo tra i fatti della vicenda e il loro stravolgimento nelle parti musicali riproduce a livello strutturale i legami di scambio, opposizione e sovrapposizione che, a livello diegetico, si creano tra Roxie e Velma. L'omicidio non solo determina la traiettoria parallela delle loro vicende personali, entrambe omicide, carcerate, regine della carta stampata e clienti dell'avvocato Flynn, divo dei tribunali e teorico della società spettacolo, ma segna anche il momento dell'alterazione dei fatti, dando l'avvio alla serie di numeri musicali che compongono il film.
 

La parte musicata diventa espressione di una dimensione "altra" che contamina la realtà, nel momento stesso in cui la realtà è dissolta dalla percezione alterata di Roxie. Subito dopo l'omicidio, la donna si guarda allo specchio e la sua immagine sfoca rapidamente fino a sparire per un breve attimo. Il doppio è sempre irraggiungibile, è un'immagine sfocata dentro uno specchio, è sempre generato da una mancanza: è la sorella di Velma che rimane nell'ombra nell'immaginario show che la donna inscena di fronte a Roxie per convincerla ad esibirsi in coppia; è l'introduzione sulla scena dell'avvocato Flynn in un numero giocato sul contrasto tra la realtà e la sua sublimazione nel musical. In questo caso, sulla scena ci sono due personaggi nell'ombra, uno accanto all'altro: il primo è ben vestito e ricco, il secondo è conciato come un trovatello; l'uno è il doppio dell'altro, o meglio, entrambi sono la doppia immagine dell'avvocato Flynn, che nella finzione dice di combattere le sue battaglie in nome dell'amore, mentre nella realtà è un vanesio corrotto che pensa solo al denaro.

L'avvocato Flynn introduce la figura del doppio non come rimozione di una mancanza, ma come un'evoluzione già avvenuta. Flynn non ricerca un doppio da sé, ma è egli stesso un personaggio doppiato, informato dalla falsità e dall'inganno. Flynn è il deus ex machina che muove i fili della vicenda (come viene mostrato in uno dei migliori inserti musicati), è un personaggio completo che ha colmato il discrimine tra essere e apparire, tra realtà e finzione. Velma e Roxie, invece, sono personaggi incompleti ai quali manca un elemento per potersi muovere con abilità e liberamente.
Nei numeri musicali che mettono in scena la loro vita – le ragioni degli omicidi, la vita nel carcere, le loro speranze per il futuro – il musical e la realtà si rincorrono continuamente, si sovrappongono e si annullano, si anticipano a vicenda e si ripetono: inesorabilmente, però, rimangono sfere separate, unite solamente dalla pratica del montaggio alternato, che è l'espressione cinematografica con la quale è riprodotta la percezione distorta delle protagoniste. I numeri stessi sono allestiti con una fastosità e, al tempo stesso, con una crudeltà che creano incertezza e disorientamento: netti tagli di montaggio, particolari di gambe, braccia e volti che spezzano l'unità dell'esibizione, distorsioni della macchina da presa che conferiscono al tutto un'angoscia deformante.

Il racconto procede con un continuo rimbalzo tra la finzione del musical e il binario della storia, altrettanto fittizio trattandosi di un film, ma percepito come vero nel mondo diegetico: con un pratica già sperimentata da Von Trier per Dancer in the Dark, il numero musicale nasce casualmente da rumori che diventano a poco a poco ritmici e rendono fluido il passaggio da una dimensione all'altra; in altri casi, un fascio di luce che illumina il volto di Roxie può essere sia l'effetto di una torcia della polizia, sia l'occhio di bue che evidenzia la donna sul palcoscenico.
L'unico personaggio per il quale la musica, la realtà e il sogno sembrano sovrapporsi e non separarsi è Flynn: nel suo tip tap al processo, la dialettica senza limiti dell'arringa invade l'aula e stravolge la percezione del pubblico e del povero marito di Roxie: seduto sul banco dei testimoni, il pover'uomo dichiara di "essere confuso" mentre al suo fianco compare una ballerina di fila, presente già nella dimensione parallela dove va in scena lo spettacolo dell'avvocato superstar, ma ora spettatrice anche in tribunale. Per Flynn la società è come un "circo a tre piste", è uno spettacolo continuo, è la realtà che si fa musical e il musical che si fa realtà: il doppio informa la sua intera personalità e non è più una ricerca ma un approdo. Flynn ha trovato in sé ciò che Velma e Roxie cercano l'una nell'altra. Per le due donne l'incompletezza è saturata proprio grazie al suo intervento: egli rappresenta l'elemento mancante, il mezzo col quale anch'esse arriveranno a saldare la realtà e il sogno nella dimensione instabile, labile e fittizia, ma pur sempre vera - fino a quando dura -, dello show business.

La ricomposizione di realtà e finzione avviene, naturalmente, nel numero finale, nel quale l'inganno di una coppia che si muove in armonia – Velma e Roxie ballano insieme, vestono uguale, ma in realtà si odiano – permette la ricomposizione della mancanza iniziale. Nella prima sequenza le mani di Velma avevano strappato da un cartellone pubblicitario il nome della sorella accanto al proprio: tale assenza è colmata quando Velma e Roxie ballano insieme e alle loro spalle compaiono, luminosi e giganteschi, i loro nomi. Musica e realtà tornano finalmente a coincidere, Velma e Roxie si esibiscono su un palcoscenico di fronte all'elemento che nei loro numeri immaginari è sempre mancato, e che è il solo ad avere il diritto di decretare il successo o la sparizione di un personaggio: il pubblico. Solo il pubblico, infatti, decreta il consenso e sancisce l'esistenza di una persona riconoscendone l'immagine riflessa; come dichiara Roxie a fine spettacolo, solo grazie al pubblico il loro trionfo è stato possibile, e non a caso in platea siede l'avvocato Flynn, che se la ride e si compiace da gran furbone.

Quello di Velma e Roxie è una coppia che si (ri)forma, anche se l'assenza iniziale, per quanto colmata al momento, rimane in definitiva incolmabile. Le due criminali-ballerine possono sparire da un momento all'altro nell'immaginario dell'opinione pubblica, come dopotutto è successo per entrambe nel corso della vicenda, scalzate dalle prime pagine ogni qualvolta la notizia di un'altra assassina stuzzicava l'avidità della stampa. Come direbbe Sirk, lo spettacolo, così come la realtà, è un'imitazione della vita e come tale non può durare a lungo: le sue eroine tenaci ma impotenti, dopotutto, tornavano sempre "a casa" o rimanevano intrappolate sulla scena vittime di un finale beffardo e ingannatore.

I personaggi di Chicago, nonostante l'apparente lieto fine, rimangono al limite tra le dimensioni reale e fittizia, senza godere appieno della loro momentanea saldatura. Ciò viene stabilito in quello che forse è il momento più importante e consapevole del film: l'esecuzione della detenuta Olenski. In questo caso realtà e finzione presentano la stessa situazione, giungendo, però, per la prima volta e unica volta, ad esiti divergenti e non sovrapposti o confusi. Nella realtà c'è un'impiccagione, c'è un corpo vivo che diventa un corpo morto penzolante da una corda e trasportato dentro una bara; nella finzione, invece, c'è un numero da circo ("il numero della sparizione", come recita la voce del presentatore) ed un corpo che scompare dopo un balzo nel vuoto. Nel mondo dello spettacolo che imita la realtà i corpi scompaiono nel nulla per poi, magari, riapparire in futuro, mentre nella realtà che imita lo spettacolo sono solo personaggi fittizi creati dal e sul nulla che scompaiono dalla scena per rimanere nel mondo come pesanti corpi senza vita.