Tratto dall'omonimo testo di Rex Pickett, autore non estraneo al lavoro per il cinema (due i film, misconosciuti, da lui diretti negli anni Ottanta), Sideways è un piacevole, indolente girovagare, lungo una settimana, all'insegna del più totale disimpegno e del divertimento, tra una degustazione e l'altra di vini della California, tra una partita di golf e un'altra. Questo il patto che segna un momento dell'amicizia di lunga data tra Jack e Miles, l'uno in procinto di sposarsi, l'altro reduce da un fallimento matrimoniale che non ha ancora superato.

Payne miscela con mano felice registri differenti, dal comico al malinconico, in una sceneggiatura solida che ha conquistato l'Oscar e che rappresenta le vicende di due personaggi, prototipi entrambi del quarantenne in crisi, fascia d'età a cui anche il regista appartiene.

Come da profonda tradizione delle commedie, non tutto è così faceto, leggero e frivolo come potrebbe sembrare, non tutto è lì per soddisfare soltanto aspettative di pura evasione da parte dello spettatore. Prima di tutto le coordinate spazio-temporali: pochi giorni di bella stagione nella solare California, ma la fotografia non concede nulla all'iconografia oleografica e patinata di quel paese, vista in tanti film; si è in presenza di un'America 'minore' che taglia fuori i quartieri residenziali delle star, che pure sono a due passi, e insegue rotte enologiche, certo poco cinematografiche nell'accezione hollywoodiana del termine, e che invece ricordano i vigneti delle colline francesi o italiane.

Entro tale cornice Payne scandisce, giorno per giorno, il bighellonare dei due amici, e allude nello stesso tempo, con questo spunto narrativo, ad un universo cinematografico di chiara matrice europea, dove domina il gusto edonista per i piaceri della vita, per l'indolente rilassatezza che porta ad assaporare, senza fretta, ciò che di più gradevole si può cogliere, senza una meta precisa.

L'incipit è da film indipendente anni '70, anche l'auto di Miles si può tranquillamente far risalire a quell'epoca. Già dopo pochi chilometri dalla partenza, però, è evidente che il road-movie mira a qualcosa d'altro oltre a declinare una ennesima versione dell'amicizia virile, oltre alla celebrazione di fasti goliardici a cui del resto sembra entusiasticamente propenso solo uno dei due. Da questo punto il viaggio prende la forma di metafora delle due differenti vite, e i differenti modi che Miles e Jack hanno di concepirlo rispecchia la loro visione diametralmente opposta della vita, almeno della propria. Tra l'altro, il viaggio avviene entro un raggio limitato di chilometri, all'interno di un'area limitata, rassicurante, poco distante dalle abitazioni di entrambi, non verso un vero 'ignoto'. Ha una dinamica piuttosto centripeta visto che i due gravitano, tra un'azienda vinicola e un'altra, intorno ad un unico hotel e al locale dove lavora Maya. Come dire che nelle intenzioni dei protagonisti la settimana programmata è una parentesi, una vacanza, non una fuga, non un pretesto per cambiare vita. Nonostante ciò, imprevedibilmente, il ritrovarsi uno di fronte all'altro a rappresentare ciascuno per l'altro l'opposto, il complementare, e l'incontro con due donne, stimolano in entrambi, con il viatico del vino d'annata, una proficua riflessione.

Payne ha espressamente dichiarato più volte di aver inseguito la leggerezza della commedia all'italiana nella realizzazione di questo film. In effetti nei suoi momenti più scanzonati l'allegro duetto ricorda vagamente l'abusata coppia Gassman-Trintignant di Il sorpasso, ma in Sideways la commistione tra cialtroneria di un personaggio e goffaggine dell'altro, tra allegria e amarezza, commedia e dramma, è lontana da quel mix unico di effimero e tragedia casuale che è la marca stilistica del film italiano.